李白这次沿着运河南行，主要是去会稽见贺知章，他们在长安约定出京后在镜湖见面的。李白到达山阴的镜湖后，急忙下船，在一个小童的指引下，来到了贺府。贺府出来相迎的却不是贺知章，而是他的儿子贺僧子。贺僧子说，他的父亲回家一年后就病故了，享年八十六岁。他说他的父亲在临终时，还叫着李白的名字。李白十分愧疚地说：我来得太迟了。在会稽山下贺知章的墓碑前，李白烧祭了他给贺知章的两首诗，诗前有序言写道：“太子宾客贺公，于长安紫极宫一见余，呼余为‘谪仙人’，因解金龟，换酒为乐。怅然有怀，而作是诗。”诗云：
四明有狂客，风流贺季真。
长安一相见，呼我“谪仙人”。
昔好杯中物，今为松下尘。
金龟换酒处，却忆泪沾巾。
狂客归四明，山阴道士迎。
敕赐镜湖水，为君台沼荣。
人亡余故宅，空有荷花生。
念此杳如梦，凄然伤我情。
（《对酒忆贺监二首》）
贺知章是李白的伯乐，是他和玉真公主引荐李白入朝的。尤其是他给李白的“谪仙人”称誉，使李白的身价倍增。他们二人志同道合，本来想在朝廷中大干一番，可是却遭到许多王公权贵和奸佞小人的阻挠和迫害，最终二人都被迫离开了朝廷。他们原本约定共进共退，可是如今二人却是天人相隔了。李白将祭诗火化，并将酒浇在坟前，朝着墓碑拜了三拜，泪流满面，不能自已。
离开了会稽，李白乘着剡溪的小船南下，来到了沃洲湖、天姥山。剡溪、沃洲、天姥山地区是中国东南的风景秀丽之处，人称是美人的眉眼盈盈处，李白对这里的风景一直是十分向往的。早在当初出蜀时，他就说“霜落荆门江树空，布帆无恙挂秋风。此行不为鲈鱼鲙，自爱名山入剡中”（《秋下荆门》），之后李白诗中不断地夸剡中风光：“若教月下乘舟去，何啻风流到剡溪！”（《东鲁门泛舟二首》），“忽思剡溪去，水石远清妙。雪昼天地明，风开湖山貌”（《经乱后将避地剡中，留赠崔宣城》），“会稽风月好，却绕剡溪回。云山海上出，人物镜中来。”（《赠王判官，时余归隐居庐山屏风叠》）李白在剡溪乘舟至沃洲湖游览了那里的青山秀水之后，兴致勃勃地攀上了他向往已久的天姥山。南望“四万八千丈”的天台山，相比之下，天姥山只是一个小山丘而已，远不像以前在梦中所想象得那么高。他于是又想起了初到江东时就已造访过的天台山，那是一个东南的佛教和道教的名山，想起了大智和尚所在的国清寺和司马承祯曾经清修过的桐柏观。
在天台山上，他站在华顶峰上极目眺望，向着东海，畅怀高吟：
登高丘，望远海。
六鳌骨已霜，三山流安在？
扶桑半摧折，白日沉光彩。
银台金阙如梦中，
秦皇汉武空相待。
精卫费木石，鼋鼍无所凭。
君不见骊山茂陵尽灰灭，
牧羊之子来攀登。
盗贼劫宝玉，精灵竟何能。
穷兵黩武今如此，
鼎湖飞龙安可乘。
（《登高丘而望远海》）
此诗是李白站在“谪仙人”的高度来远望大海、眺望人世的。穿越神话和历史，他向上天和世人叩问：神话中的三神仙在哪里？东海之上挂白日的扶桑树又在何处？方士们所说的仙界银台金阙又在哪里？昔日好神仙求长生的秦皇、汉武真是被骗的傻瓜，都是在做长生不死的美梦。精卫填海是白费木石，海中驮着三神山的六只神龟，根本就是方士们的胡说八道。始皇陵中的秦始皇和茂陵中的汉武帝，连骨头都成灰了，他们的陵墓连放羊娃都敢上去玩耍。盗墓贼偷盗宝物，守卫王陵的精灵在哪里呢？因为他们都是穷兵黩武的暴君，怎么可能乘龙成仙呢。从此诗中可以看到，李白根本就不信得道成仙的那一套，他是从历史上的例子，来批判唐玄宗崇道求仙误国的。他清楚地知道，所谓的长生之说，就是道士们骗人的谎言。他本人所谓的求仙学道，也只不过是一种精神寄托和自我保护而已。与此相仿，李白还有一首更厉害的诗《日出入行》：
日出东方隈，似从地底来。
历天又复入西海，
六龙所舍安在哉！
其始与终古不息，人非元气，
安得与之久徘徊。
草不谢荣于春风，
木不怨落于秋天。
谁挥鞭策驱四运，
万物兴歇皆自然。
羲和，羲和，
汝奚汩没于荒淫之波？
鲁阳何德，驻景挥戈。
逆道违天，矫诬实多。
吾将囊括大块，
浩然与溟涬同科。
这首诗可能与《登高丘而望远海》写于同一时期，也是一首表达李白哲理思想的诗。他对太阳运行的轨道有所思考，问道：太阳早晨从东方出来，好像是从地底下钻出来一样，从天上走过，又复入西海之中。那么驾日的六龙是在何处休息呢？太阳日复一日，东起西落，第二天又从东到西在天上走了一遍，那么它是怎样在夜间回到东方的？这个千百年来都没有人提出的问题，却由李白第一个提出。他很可能已经猜测到地球是圆形的，太阳在夜间是从地球的背面由西绕到东的。太阳的运行是千古不变的，而人却不像自然元气可以长久存在。人的生命很短暂，是不能与太阳相比的。李白说，草木开花并不用感谢春风，落叶纷飞也不能怨恨秋天。四季变化是自然现象，没有什么神仙能驱使它。传说中御日的羲和，她是怎样落入西方无边大海中去的？传说中的鲁阳可以挥动戈杖让太阳停下来，是逆道违天的，是不可信的。我是多么想将自然万物囊括起来，与自然元气混为一体，能够与天地同寿啊。但那是可能的吗？李白这种思想，其实一点也不迷信，还真有一些唯物主义的世界观与科学思想，这在一千多年前的唐代是很难得的。这与他具有“谪仙人”的批判意识是有关的。