天宝五载（746年）的春天，李白坐着运河上的船，沿运河南下直达扬州。在扬州的瓜洲渡，李白为他的族叔中书舍人李贲所接待。他们一同游览了齐浣所开凿的新运河。据《旧唐书·齐浣传》记载，齐浣在开元二十五年（737年）“迁润州刺史，充江南东道采访处置使。润州北界隔吴江，至瓜步沙尾，纡汇六十里，船绕瓜步，多为风涛之所漂损。（齐）浣乃移其漕路，于京口塘下直渡江二十里，又开伊娄河二十五里，即达扬子县。自是免漂损之灾，岁减脚钱数十万。又立伊娄埭，官收其课，迄今利济焉”。李白因念齐公之功而作《题瓜洲新河饯族叔舍人贲》诗，对“齐公凿新河，万古流不绝。丰功利生人，天地同朽灭”作了歌颂，并对李贲的热情招待表示感谢。
李白在扬州住了几日，与当地的官员和朋友赋诗饮酒。临别时写了一首《广陵赠别》诗表示惜别：
玉瓶沽美酒，数里送君还。
系马垂杨下，衔杯大道间。
天边看绿水，海上见青山。
兴罢各分袂，何须醉别颜。
过了大江之后，江南岸便是镇江京口，李白在此游览了长江中的焦山。松寥山在焦山之东的长江中，又名海门山。由于是在江雾中，松寥山在江中若隐若现，有如仙境，故为李白所赞赏。他写了一首《焦山望松寥山》，对松寥山展开了浪漫的想象：
石壁望松寥，宛然在碧霄。
安得五彩虹，驾天作长桥。
仙人如爱我，举手来相招。
离开了镇江后，李白乘船路经润州丹阳县（丹阳本云阳旧地）。他看见一艘艘大船，拉着从南方收购来的太湖石，要通过运河运向长安。唐玄宗从开元末年就开始崇信道教，沉湎酒色，不理朝政，享乐腐化。统治集团中的皇亲国戚、王公权贵，甚至于宦官都开始大修楼堂馆所，扩展园圃苑囿，大建花园假山。这就需要大量的太湖石。他们从南方收罗石头，再用大船通过运河运到京城。这与北宋末年的花石纲差不多。李白曾对这种腐败风气写诗讽刺道：“中贵多黄金，连云开甲宅！”（《古风五十九首》其二十四）李白看到，那些赤背光脚的船工在河畔吃力地拉纤，连干净的水都喝不上，碗中有一半泥浆。而天气正值夏日，赤日炎炎，热得他们汗流浃背。船工们想把一块大石拉到河边的船上，可是石头太大、太重，怎么也拉不上河滩。目睹于此，李白含泪写下了一首悲歌《丁都护歌》。歌曰：
云阳上征去，两岸饶商贾。
吴牛喘月时，拖船一何苦。
水浊不可饮，壶浆半成土。
一唱都护歌，心摧泪如雨。
万人凿盘石，无由达江浒。
君看石芒砀，掩泪悲千古。
《丁都护歌》是一首乐府诗中的曲调，原辞曲“其声哀切”，此用其辞调悲苦。李白这首拟乐府只用其声哀苦之意，与丁都护本事无关，当是船夫所唱的音乐曲调名。李白的旧题乐府，常常是只借用一个乐府诗的题目或部分意义，所写内容大多是现实内容，与乐府旧题内容无关。这是李白旧题乐府诗的特征之一。萧士赟说：“太白乐府，每篇必?栝一事而作。”其说甚是。那么此诗?括的是什么事呢？萧士赟在其注中引了两个事件，一个是秦始皇开凿金陵秦淮河，以断王气之事，又引唐史，说天宝年间韦坚开凿运河引淮水至长安广运潭之事。凿通运河本是好事，与李白此诗无关，有关的是朝廷通过开凿运河“江南征发甚繁”之事。唐天宝年间，唐玄宗高枕安卧、贪图享受，朝廷上下大兴建筑宫室园林之风。当是之时，李白在江南丹阳所见到的船夫运江南大石（奇石）之事，为之伤叹不已，而作此诗。
此诗写丹阳百姓拖船运石之苦，诗中表达了李白对劳动人民的关切和同情。云阳，天宝之后改名为丹阳。“云阳上征去”，上征即逆流而上，郭沫若说：“揣诗意，当是采取太湖石，由运河北运，故言‘云阳上征’。”（《李白与杜甫》）郭说近是。“饶商贾”是说，云阳是一个南北水陆交通的枢纽，商贾众多。在这里李白见到一群拖船的船夫，在夏日炎炎之时拉纤北上，口渴之时，喝的是泥浆一样浑浊的水，唱着《都护歌》音调谱成的凄苦悲哀的拉纤歌。李白见此状，不禁泪流如雨。李白好用比喻，如不说是炎炎夏日，而说是“吴牛喘月时”；不说唱的是拉纤的悲歌，而说是“都护歌”。不但形象生动，而且符合南方的风情，又有深厚的历史感，还紧扣乐府题意。但这些船夫拉的是什么东西呢？原来他们是要将一块巨石拉到江边的船上。因为这块石头太大、太重了，他们无法将石头由江岸拉到河滩边，再拉上船去。芒砀，并非是芒砀山，而是极言石头之大的形容词。面对着船夫如此悲惨之状，诗人遂发出“掩泪悲千古”之叹。
《唐宋诗醇》卷四说：“落笔沉痛，含意深远，此李诗之近杜者。”相对杜甫来说，李白关于人民疾苦的诗要少一些，因此这首诗就显得特别珍贵。